Есть один миф, прочно сидящий в головах не только большинства жителей России (имею в виду под ними жителей РФ, Белоруссии и Украины), но и историков. Я говорю про "путь из варяг в греки". Все носятся с ним, как дураки с писаной торбою. А между тем водного пути из варяг в греки никогда не существовало. Вот просто его не было. Бассейн Днепра и Ладожско-Ильменский бассейн не имеют между собой связи удобными волочками, в отличие от бассейна Волги. Верхнее течение Волги и Ильмень имеют связь посредством переволоков (волочков), а вот Днепр в верхнем течении (Смоленская земля) с Ильменем удобными переволоками не связан никак. Т.е. минимум километров 200 нужно было ходить сухим путем по тогдашним чащобам.
Потому и говорить о том, что зерно с приднепровских земель играло хоть какую-то роль в зерновой торговле Новгорода вплоть до 13 века, не приходится. Зерно из приднепровских земель, колонизованных новгородцами в 8-9 веке, шло напрямки по Днепру до Черного моря с переволоком у запорожских порогов. И ежегодные походы киевских князей "в степь" совсем не связаны с их попытками цивилизовать степняков или получить с них дань, как это иногда представляют - степняка невозможно обложить данью, ибо его ничто не удерживает на конкретном участке земли - сегодня он здесь, а завтра - там. Более того, каждый поход князя в степь был опасен для самого Киева, и часто, пока князь бродил по степи, степняки осаждали Киев. Князь должен был ходить в степь, чтобы обеспечить безопасность судоходства по Днепру, отогнать от него степняков.
И после батыева нашествия и вплоть до присоединения Крыма матушкою Екатериною Днепр не был судоходной рекою ниже запорожских порогов. Киев, кстати, тогда захирел и великий князь из него съехал.
А хлеб стал идти вверх по Днепру до Смоленска. Одно время его везли в Новгород на быках (вернее, до Старой Руссы, а там по Ильменю до Новгорода). Потом стали на тех же быках возить и к Висле. Где-то с конца 16 века. С этого времени и начался интерес поляков к Смоленску, ибо они поняли простую истину: "Кто владеет Смоленском, владеет и Украиной".
Что же касается пути Ильмень - верхнее течение Волги, то с ним как раз самое интересное. С ним связан т.н. "славянский выброс". Если взять карту и внимательно изучить топонимику (теперь к ней добавились и данные генетических исследований), то мы увидим поразительный факт: в Новгородской области крайне малое число финно-угорских топонимов, мало их в Ярославской области, мало во Владимирской. А вот Тверская и Московская области ими кишмя кишат. Более того, в говоре Тверской области довольно много слов финно-угорского происхождения, чего нету в новгородском, ярославском и владимирском говоре. Есть, конечно, но крайне мало.
Эта загадка объясняется весьма просто, коли взглянуть на карту водных путей. Ранняя славянская колонизация этих земель шла по водным путям. Дороги появились много позже. Шли по рекам, устраивая переволоки в местах разрыва бассейнов.
И последнее. Нужно понимать, что 200 км., отделявшие Днепр у Смоленска от бассейна Ильменя, по суше в 8-9 веке и эти же 200 км. в 15 веке - это даже не две и не три, это несколько больших разниц. В 15 веке Смоленск и Старую Руссу связывала уже дорога. Пусть в нашем понимании и проселочная, практически непроезжая осенью и весной, малопроезжая летом, но вполне даже проезжая зимой. И когда я говорю об отсутствии судоходства по Днепру в сторону Черного моря, я говорю о систематическом судоходстве, вовсе не отрицая того, что были ухари-купцы удалые молодцы, что таки спорадически и пускались в такие авантюры. Но авантюристы хлеб не возят. Т.е. на хлебную торговлю это не оказывало никакого влияния.